Главный герой трудится в агентстве, которое создаёт поздравительные открытки. Именно он придумывает все те остроумные фразы, которые мы видим на ярких карточках. Парень влюбляется в свою коллегу и уверен, что нашёл ту самую, единственную. Однако 500 дней их романа доказывают ему, что любовь — это сложный и непредсказуемый путь.
Их отношения становятся для героя настоящим уроком: счастье невозможно запланировать или подчинить логике. Каждый день приносит новые неожиданности, смешные ситуации и важные открытия. В итоге он понимает, что жизнь, как и любовь, полна сюрпризов, которые делают её по-настоящему увлекательной и весёлой!